McKenna là một cầu thủ bóng đá trẻ tại Tottenham Hotspur, trước khi anh kết thúc sự nghiệp chơi bóng vào năm 2009 do chấn thương hông; Anh ấy đã trải qua hai năm phục hồi và thực hiện hai ca phẫu thuật trước khi xác nhận quyết định treo giày, cơ thể không còn ổn định để chơi bóng đá chuyên nghiệp.[6][5] Trước đó, anh chơi cho Ennskillen Town United và Ballinamallard United.[1]

Hơn nữa, anh góp mặt trong [Đội tuyển bóng đá quốc gia Bắc Ireland|đội tuyển Bắc Ireland]] ở các cấp độ U19 và U21.